Charlton Athletic

Jenkinson lần đầu đá cho Charlton trong trận bán kết Johnstone's Paint Trophy khu vực phía nam gặp câu lạc bộ Brentford trên sân Griffin Park vào tháng 12 năm 2010, anh thi đấu trong cả trận ở vị trí hậu vệ cánh phải.[2]

Arsenal

Jenkinson ký hợp đồng với Arsenal vào tháng 6 năm 2011,[3] với mức phí chuyển nhượng không được tiết lộ (được cho là vào khoảng 1 triệu £).[4]

Ngày 16 tháng 8 năm 2011, Jenkinson có trận đấu đầu tiên cho Arsenal ở vòng sơ loại cuối cùng UEFA Champions League gặp Udinese khi vào sân thay người ở hiệp 2 cho cầu thủ bị chấn thương Johan Djourou. Jenkinson lần đầu đá ở Premier League trong trận gặp Liverpool vào ngày 20 tháng 8 năm 2011. Anh tiếp tục có tên trong đội hình chính ở trận lượt về gặp Udinese và sau đó gặp Manchester United trên sân Old Trafford, mặc dù bị đuổi khỏi sân sau khi phạm lỗi với Javier Hernández. Anh vẫn kiến tạo cơ hội để Robin van Persie ghi bàn thắng thứ 2 cho Arsenal trong trận thua 8–2 trước Manchester United.Jenkinson tiếp tục kéo dài số trận đá chính cho Arsenal với một phong độ ấn tượng trận gặp West Bromwich.[5]